Znane są dwa przypadki wejścia powstańców do Pajęczna. Wymykając się oddziałom rosyjskim płk. Teodor Cieszkowski (patrz więcej: Radomsko) spod Kuźnicy Masłońskiej skierował się do Poręby Mrzygłodzkiej, a następnie forsownym marszem przeszedł do Trzepizur koło Częstochowy. Tam próbował mu zajść drogę oddział rosyjski wysłany z Częstochowy. Cieszkowski unikając starcia ruszył przez Truskolasy do Działoszyna, gdzie dotarł 25 marca. Potem skręcił w kierunku Pajęczna i zniszczył za sobą mosty na Warcie. Przechodząc przez Pajęczno skonfiskował 1083 rs. z kasy zarządu leśnego (odbiór pieniędzy pokwitował niejaki Piwoński). 27 marca 1863 r. został zaatakowany pod Radoszewicami przez dwie roty piechoty i sotnię kozaków pod dowództwem majora Pisanko. Straty powstańców wyniosły 8 zabitych i 9 rannych, zaś rosyjskie – 28 zabitych i wielu rannych, których odwieziono na 3 furmankach. W wyniku starcia oddział powstańczy uległ częściowemu rozproszeniu. Od nowa organizował się w okolicach Broszęcina, gdzie został całkowicie rozbity 10 kwietnia. Ponownie do Pajęczna powstańcy, a w zasadzie tylko szpica oddziału, weszli na początku kwietnia. Józef Oksiński (patrz więcej: Koniecpol) wraz z oficerem Janem Maźniewskim (patrz więcej: Koniecpol) wjechali nocą do miasta bryczką. Stojący na rynku wartownik próbował ich zatrzymać, wobec czego Oksiński strzelił do żołnierza, a Maźniewski zabrał jego broń, po czym uciekli. Po powrocie do oddziału dowódca zadecydował o obejściu miasta. Ranny Rosjanin leżał bez pomocy do rana, mimo że stacjonowały tam wówczas dwie roty piechoty i kilkudziesięciu kozaków. Zanim zmarł zdążył zeznać, że nie został postrzelony przez miejscowych obywateli, lecz przejezdnych – to uratowało miasteczko przed represjami.
Na przełomie lipca i sierpnia 1863 r. Rosjanie aresztowali 11 obywateli Pajęczna („Gazeta Wielkiego Xięstwa Poznańskiego” 1863, nr 180, s. 2). W 1864 r. katoliccy i starozakonni mieszkańcy miasta wystosowali do cesarza Aleksandra II adres wiernopoddańczy, ale w tym czasie nie była to odosobniona postawa. Składanie podpisów nie zawsze było dobrowolne, władze carskie stosowały różne formy nacisku: urzędnikom i nauczycielom grożono zwolnieniem z pracy, Żydom – ograniczeniem możliwości poruszania się poza miastem, co uniemożliwiało prowadzenie handlu itp.
W wyniku reformy administracyjnej z lat 1869-1870 Pajęczno, podobnie jak inne małe miasta, straciło prawa miejskie i zostało zdegradowane do rangi osady. Z pewnością negatywnie odbiło się to na jego dalszym rozwoju.
Powstańcy związani z Pajęcznem (miastem i gminą)
Blumer Jan Michał, s. generała brygady WP Aleksandra Ignacego i Konstancji ze Sławianowskich, ur. 23 XI 1829 r. w Warszawie, właściciel majątku Janki. Członek rozwiązanego Towarzystwa Rolniczego, wspomagał powstańców. Aresztowany na przełomie lipca i sierpnia 1863 r. pod zarzutem ukrywania powstańców (schwytano w jego domu zbiegłego z Piotrkowa Wincentego Dobrowolskiego). Na prośbę matki i ze względu na zasługi ojca został skazany na osiedlenie pod nadzorem policji nie na Syberii, lecz w europejskiej części Imperium Rosyjskiego (uzupełnienia: AGAD, zespół 242, sygn. 1, k. 6, 43; akt ur. 418/1829, Warszawa par. św. Aleksandra; „Gazeta Wielkiego Xięstwa Poznańskiego” 1863, nr 180, s. 2).
Dobrowolski Wincenty, mieszkaniec Piotrkowa, były urzędnik do pisma Biura Powiatu. W 1863 r. wydalił się bez pozwolenia z miasta, był poszukiwany przez władze. Posługiwał się paszportem na nazwisko Walenty Daniecki. Schwytany w domu Jana Blumera w majątku Janki. Za udział w powstaniu 28 IX 1863 r. wysłany na Syberię na osiedlenie (AGAD, zespół 238, sygn. 4, k. 99v; zespół 242, sygn. 1, k. 43-43v; APPT, AMP, sygn. 694, s. 1419).
Gajęcki Wawrzyniec, ur. 14 VIII 1846 r. w Pajęcznie, s. Leonarda i Teresy z Kurpotowiczów. W powstaniu szeregowy. Ożenił się w Warszawie w 1866 r. z Władysławą Krochmalską. Mieli co najmniej 9 dzieci. Zm. przed 1919 r. Źródła: Gajęcki, https://genealogia.okiem.pl/powstaniec-styczniowy/63791/gajecki; Pajęczno, akt ur. 102/1846; Warszawa, par. św. Krzyż, akt małż. 44/1866.
Kaszurski (właśc. Kamsurski) Konstanty, s. Marcina i Marianny z Cytarzyńskich, mieszczanin, ur. 17 II 1834 r. w Pajęcznie (akt. ur. 31/1834, Pajęczno). Aresztowany 11 III 1864 r. przy folwarku Baranki (raczej: Barany) za przynależność do oddziału powstańczego, odesłany w 30. partii zesłańców do Pskowa do dyspozycji MSW. Wrócił do kraju w 1867 r.
Mrozowski Kazimierz, właściciel wsi Gajęcice, oskarżony o ukrywanie broni dla powstańców, uwolniony od zarzutów.
Trzebski Ludwik Franciszek, ur. 7 VIII 1840 r. w Mierzycach, s. Franciszka (zastępcy wójta gminy Mierzyce) i Emilii z Nowowiejskich (akt ur. 88/1840, Mierzyce), mieszkaniec Pajęczna, szlachcic. Aresztowany w 1870 r. za udział w powstaniu, miał uczestniczyć w zamordowaniu dymisjonowanego żołnierza Rutkowskiego i aresztowaniu niejakiego Kusty. Został przekazany wojskowemu sądowi polowemu, następnie skazany na 6 lat katorgi w fabrykach na Syberii.
Usarkiewicz Leonard (1842-1925), ur. 26 X 1842 r. w Pajęcznie, s. Michała i Katarzyny z Koperskich. Uczestnik powstania. Wzięty do niewoli po bitwie pod Kruszyną. Skazany na osadzenie na Syberii. Przebywał w okręgu mariańskim. Wziął zasiłek na kupno domu. Prawdopodobnie ożenił się na zesłaniu. Powrócił do Polski w 1922 r. Zamieszkał w Siemkowicach z rodziną swojej siostry Michaliny. Zmarł 20 IV 1925 r. w Siemkowicach, pochowany na miejscowym cmentarzu. Grób się nie zachował (opracował i nadesłał Zbigniew Szlenk).
Wieczorkiewicz Józef Michał (1838-1863), s. Józefa i Franciszki z Dłubakiewiczów, ur. 1 VII 1838 r. w Pajęcznie (akt ur. 212/1839, Pajęczno), zamieszkały w Czarnożyłach. Należał do oddziału Lütticha, poległ w potyczce pod Wąsoszem (23 IV 1863), pochowany na cmentarzu w Wąsoszu Górnym.